Sailor John wurde aus der Marine entlassen und hat sich auf der Insel Sodor zur Ruhe gesetzt, wo er ganz besessen von der Idee ist, den verlorenen Schatz zu finden. Er kann ziemlich charmant sein und sich lustig und liebenswert zeigen, aber hinter seiner augenscheinlich freundlichen Fassade lauert ein rücksichtsloser Intrigant, der außer Skiff (seinem Segelboot) keine echten Freunde hat und niemandem außer sich selbst treu ist. Er ist schlau, energisch und praktisch veranlagt sowie in der Lage, ausgeklügelte Pläne zu schmieden und technische Meisterleistungen zu vollbringen. So kann er beispielsweise Skiff so umbauen, dass er auf Schienen fahren kann, oder das Piratenschiff kapern und zum Fluchtfahrzeug aufrüsten.

Schon gewusst!

Im Film „Sodors Legende vom verlorenen Schatz“ bezeichnet sich Sailor John vor den Polizisten, die ihn festnehmen wollen, selbst als Pirat: „Aber Sie haben den falschen Piraten!“